¿Qué son los Estilbenos?

Los Estilbenos son hidrocarburos aromáticos de fórmula molecular C₁₄H_12, de este hidrocarburo se pueden diferenciar dos formas isómeras.

Imagen 1: Estructura Estilbeno.

-       Trans- 1,2 – difeniletileno (E- Estilbeno).

-    Cis – 1,2 – difeniletileno (Z-estilbeno).

El cis-estilbeno (Z), puede ser convertido por fotólisis en su isómero trans-estilbeno (E) el cual posee una fluorescencia azul.

El estilbeno es de color amarillo, y se encuentra en dos formas diasteroisómeras, en formas E y Z, siendo esta última la menos estable debido a impedimentos estéricos y con un punto de fusión entre 5° y 6°C, mientras que la forma E tiene un punto de fusión de alrededor de 125°C.

Con el mismo nombre de “estilbenos” se designan también a los derivados hidroxi y alcoxi del estilbeno simple, así como sus formas de heterósido (glicósido) y polímeros.

Imagen 2: El estilbeno sufre fotoisomerización. Dependiendo de la longitud de la onda de excitación, el producto puede ser un isómero trans (E) o cis (Z).

Características físicas y químicas del Estilbeno

-       Nombre IUPAC: trans-1,2-difeniletileno.

-       Punto de fusión: 397 K° (122°C).

-       Punto de ebullición: 579 K° (306°C).

-       Insoluble en H₂O

-       Frases R:

A.    R22: Nocivo por Ingestión.

B.    R37: Irrita sistema respiratorio.

C.    R38: Irrita la piel.

D.    R62: Perjudica la Fertilidad.

-       Frases S:

A.    S22: No respirar polvo.

B.    S26: En caso de contacto con los ojos, lávese con bastante agua y acuda a un médico.

C.    S36: Use ropa con protección adecuada.

D.    S37: Use guantes adecuados.

E.    S45: En caso de malestar, acuda inmediatamente a un médico.

La familia de polifenoles naturales incluye a los derivados hidroxi- y metoxi- del estilbeno simple, así como sus formas glicósido y polímeros.

Los Estilbenos se encuentran en muchas plantas, ellas producen compuestos tóxicos que contribuyen al bloqueo de atacantes locales y agentes patógenos.

¿Qué importancia tienen los Estilbenos?

Se ha demostrado que los Estilbenos permiten comprender por qué algunas variedades del género vitis son más o menos resistentes a los ataques de hongos. Se ha demostrado que las hojas de algunas especies de vitis infectadas con el hongo mildiu (Plasmopara vitícola) produce estilbenos a nivel local después de unas horas. Estas hojas sintetizan primero resveratrol en grandes cantidades, pero la cantidad de este compuesto puede variar según las variedades de vid (vitis).

En otras palabras, los Estilbenos son producidos por algunas plantas de la familia de las vitaceae en respuesta al ataque de algunos hongos, estas especies son altamente utilizadas para la producción de uva, la que también se usa en la producción de vino.

Por otro lado, los estilbenos se pueden encontrar en plantas tanto como monómeros, ya sea a la forma libre o conjugados a azúcares o como dímeros u oligómeros. El más conocido y estudiado es el resveratrol. Sus propiedades antioxidantes ayudan a la prevención y tratamiento de enfermedades oncológicas y neurodegenerativas. También se está evaluando su potencial para el tratamiento de las enfermedades como asma, depresión, Parkinson, Alzheimer y recientemente diabetes y obesidad.

Otros usos del Estilbeno:

-     Los Estilbenos también son utilizados en la industria para la fabricación de tintes, que son proporcionados por los grupos cromóforos de color amarillo o naranja.

-       Son empleados como medio de emisión de láseres de colorante, y también como centelleador cristalino, con una capacidad del 60% del antraceno (otro cristal orgánico de utilizado como centelleador).

Algunos Estilbenos: